Чтоб настроить много инстансов Tomcat в windows нужно сначала скачать этот Tomcat.
Возьмем версию 8

Скопируем все из архива в (например) C:\tomcat\apache

В C:\tomcat\apache создадим 2 папки «servera» и «serverb»

Теперь папки conf, logs, temp, webapps, work скопируем в
C:\tomcat\apache\servera и C:\tomcat\apache\serverb
а из C:\tomcat\apache удалим conf, logs, temp,webapps, work

теперь идем в C:\tomcat\apache\serverb\conf и открываем на редактирование.

Все порты(помечены как port=****) поднимаем на 1. Например, port=8080 делаем port=8081

закрываем и идем в папку C:\tomcat\apache\bin
Тут мы делаем 2 копии startup.bat : startup-a.bat и startup-b.bat

Открываем эти 2 файла и после строк
rem ---------------------------------------------------------------------------
rem Start script for the CATALINA Server
rem ---------------------------------------------------------------------------

setlocal

добавляем переменную
set «CATALINA_BASE=C:\tomcat\apache\servera» — для сервера a
set «CATALINA_BASE=C:\tomcat\apache\serverb» — для сервера b

После этого запускаем 2 этих файла, и у нас готово 2 инстанса.